民國初年上海號稱「東方冒險家樂園」各路英雄豪傑雲集當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財龔嘯山(黎耀祥飾)善打喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法要成就大業往往要不擇手段而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐在這時局紛擾的年代又有誰能彰顯出人性的光輝喬傲天‧擅於計謀冒起上海新勢力年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微父母早逝隻身於上海十六舖當水果店學徒但惡勢力當道傲天為掙扎求存決以拳頭打出一片天並與嘯山不打不相識二人旋即稱兄道弟以一人獻謀、一人動武之策合力於上海灘頭打出個小名堂及後傲天於賭場打工憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機桂生將他引薦給丈夫金棠傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意事成後傲天乘勝追擊拉攏金棠與嘯山結盟成立「三鏗公司」正式營運鴉片運輸保險的工作生意愈做愈大傲天由寂寂無聞的水果小工一躍成雄霸上海的大亨傲天能夠雄霸一方全賴桂生的知遇之恩二人合作無間相知相交二人產生微妙情愫卻不敢越雷池半步並接受桂生安排娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)對其一見傾心但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之及後傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上並娶其為二太太龔嘯山‧好勇鬥狠只有拳頭才是真理龔嘯山人稱「癲狗」為人火爆狂妄一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人嘯山自幼家貧一心參軍從政但其性格好勇鬥狠難以控制訓練中途已被開除輾轉間嘯山遇上美琴二人不顧美琴父母反對珠胎暗結私奔至上海灘頭嘯山決定在此大展拳腳打出名堂並與傲天稱兄道弟傲天不慎得罪當地惡勢力招來殺身之禍幸得嘯山捨命相救二人兄弟情義更深當嘯山混得有聲有色時他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥被對方追殺嘯山只得逃離上海但嘯山的野心未有因此而熄滅並藉着在武備學堂結識的人脈靠攏軍閥逐漸建立起自己的武裝力量其後嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下並經營起運送煙土生意嘯山發現這是回歸上海的好時機便趁傲天運送鴉片時攔途截劫終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司幾年間「三鏗」飛黃騰達雄霸鴉片市場橫行法租界三人更兄弟相稱合稱上海三大亨翟金棠‧氣勢如虹問鼎上海黑白兩道翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」慣用黑吃黑手段屢破奇案深得法國殖民政府的信任扶搖直上成督察長金棠亦得賢妻桂生相助為其建立的黑道勢力聲勢愈見浩大旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上令金棠問鼎上海灘黑白兩道金棠雖已雄霸一方但仍覬覦上海的鴉片生意可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣令他未能分一杯羮苦無計策此時由桂生引薦的傲天膽識過人金棠對他委以重任終把八股黨的鴉片業務擊潰得桂生及傲天扶助金棠氣勢如虹隻手遮着上海半邊天及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司令他於上海的身份地位更見顯赫金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)左右逢源盡享金銀錢財、齊人之福徒添幾分霸氣動盪亂世敵我難分傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨三分天下各據一方但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立市民對鴉片的遺禍怨聲載道身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)被委派調查三大亨他卻在傲天的幫助下立下大功得委員長賞識二人自此唇齒相依建立互相利用的關係而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)與傲天命定為敵但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩礙於身份二人終歸未能成為真正的戰友……相反黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生雖適時為其出謀獻策一解煩愁但現實的桎梏卻令他看清社會真面目變成被利益沖昏頭腦的青年一度想要把傲天推向絕地上海灘刀光劍影人人為追求自身利益不擇手段三分天下的局面亦逐步分裂隨後日軍大舉侵華上海淪陷喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路走在亂世之中誰又能成為上海灘最後的贏家
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